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Dagli esordi al secondo dopoguerra
Il 16 dicembre 1899, grazie all'iniziativa di un gruppo di inglesi e italiani animati dalla passione per il football nacque il Milan Foot-Ball and Cricket Club. La fondazione del club, che vide come primo presidente Alfred Edwards e fra i soci fondatori Barnett, Allison, Nathan, Davies e Herbert Kilpin, fu resa pubblica due giorni più tardi, lunedì 18 dicembre, da La Gazzetta dello Sport.
Nel gennaio 1900 il club fu affiliato alla Federazione Italiana Football e in aprile la squadra fece il suo esordio ufficiale contro l'FC Torinese nelle semifinali del campionato 1900. Il 27 maggio dello stesso anno vinse la Medaglia del Re grazie al 2-0 ottenuto contro la Juventus.
L'anno seguente il Milan fu subito campione d'Italia, interrompendo la serie di vittorie consecutive del Genoa sconfitto in finale per 3-0. Per il bis occorse aspettare il 1906, quando ad essere sconfitta fu la Juventus al termine di una contestata finale. Nel 1907 arrivò il terzo successo, grazie al primo posto nel Girone Finale a cui parteciparono Torino e Andrea Doria.
Nonostante i successi, nel 1908 nacque un dissidio interno alla società riguardo l'opportunità di tesserare giocatori stranieri e un gruppo di soci lasciò i rossoneri per fondare un nuovo sodalizio, il Football Club Internazionale Milano. Dopo la separazione il Milan sfiorò lo scudetto nel 1911 e nel 1912, mentre nel 1916 i rossoneri misero in bacheca la Coppa Federale. Nelle stagioni seguenti la squadra vinse due volte i campionati regionali ma non riuscì ad ottenere successi nelle fasi nazionali.
Nel 1919 la denominazione originale di Milan Foot-Ball and Cricket Club fu mutata in Milan Football Club. Il nuovo nome fece da preludio a un lungo periodo buio, durante il quale i diavoli pur rimanendo sempre in massima serie ottennero solo piazzamenti a metà classifica non andando mai oltre il terzo posto, ottenuto nel 1937-1938 (a tre punti dall'Inter campione) e nel 1940-1941 (a cinque punti dal Bologna vincitore). Le stelle di quest'epoca furono Aldo Boffi e Giuseppe Meazza.
Nel 1926 si inaugurò lo stadio di San Siro, costruito dal presidente Piero Pirelli e che, fino al 1948, ospitò solo il Milan, dato che l'Inter avrebbe giocato all'Arena Civica.
Nel 1936 la società mutò la denomiazione in Milan Associazione Sportiva, mentre nel 1939 le autorità fasciste imposero l'italianizzazione del nome in Associazione Calcio Milano. Dopo la seconda guerra mondiale la squadra tornò alla vecchia denominazione. Nacque così, nel 1945, l'Associazione Calcio Milan.
Nell'immediato dopoguerra la squadra rossonera ripartì con il quarto posto del 1946-1947 a cui la stagione successiva seguì per la prima volta il titolo simbolico di "campione d'inverno". Lo scudetto arrivò, invece, nel 1950-1951 dopo 44 anni di attesa insieme alla prestigiosa Coppa Latina del 1951, grazie ai gol del celebre trio d'attacco svedese Gre-No-Li, alle parate di Buffon e alla guida tecnica dell'ungherese Lajos Czeizler. Negli anni seguenti si unirono alla squadra altri campioni come Schiaffino, Bagnoli, Radice e Cesare Maldini, che furono fra i protagonisti delle vittorie nella Coppa Latina 1956 e di altri 3 campionati (1954-1955, 1956-1957 e 1958-1959), guidati dal capitano Nils Liedholm. Nel 1958 il Milan raggiunse per la prima volta la finale di Coppa dei Campioni, perdendo però per 3-2 ai supplementari contro il grande Real Madrid, vincitore delle prime cinque edizioni consecutive del trofeo.
Per vedere il primo successo continentale dei rossoneri occorse aspettare il 1963. L'anno precedente il Milan aveva vinto il suo ottavo titolo nel 1961-1962 con Nereo Rocco in panchina, il capocannoniere José Altafini in attacco e un giovane Gianni Rivera in campo. E furono le reti di Altafini a spingere il Milan sino alla vittoria per 2-1 nella finale contro il Benfica nello stadio di Wembley. Fu il capitano Cesare Maldini a sollevare la prima Coppa dei Campioni vinta da una squadra italiana.
Nel 1964 i rossoneri, con Viani in panchina dopo il passaggio di Rocco al Torino, persero per 1-0 la Coppa Intercontinentale al termine della partita decisiva giocata al Maracanã contro il Santos di Pelé. Questa fu l'ultima stagione sotto la presidenza di Andrea Rizzoli, che si dimise dopo nove anni al timone del club in cui vinse 4 scudetti, una Coppa Latina, una Coppa dei Campioni ed edificò il centro sportivo di Milanello.
All'abbandono di Rizzoli seguirono alcune stagioni opache, che videro come unico successo la Coppa Italia 1966-1967. Fu, questo, un intervallo reso ancora più amaro dalle contemporanee vittorie dei cugini dell'Inter, guidati dal mago Herrera. Fu il ritorno in panchina di Rocco ad interrompere il periodo di insuccessi: nel 1967-1968 i rossoneri conquistarono il nono scudetto, oltre alla Coppa delle Coppe 1967-1968, messa in bacheca battendo nella finale di Rotterdam l'Amburgo grazie ad una doppietta di Kurt Hamrin. Nel campionato successivo, quello del 1968-1969, il Milan giunse secondo in campionato alle spalle della Fiorentina, ma vinse la seconda Coppa dei Campioni della sua storia battendo per 4-1 nella finale di Madrid l'Ajax di Rinus Michels. Nel 1970 il Milan si aggiudicò l'Intercontinentale, in virtù del successo nella doppia finale contro gli argentini dell'Estudiantes (3-0; 1-2).[32] A questi allori di squadra si aggiunse anche la vittoria di Rivera nel Pallone d'oro 1969, primo italiano a riuscirvi.
Gli anni settanta si aprirono con tre secondi posti consecutivi in campionato, tutti ottenuti dopo aver subito brucianti rimonte da parte di Inter (1970-1971) e Juventus (1971-1972, 1972-1973). In particolare nel 1972-1973 i rossoneri persero un campionato che sembrava già vinto a causa di un'amara sconfitta nella "Fatal Verona". I secondi posti in campionato furono però compensati dalla vittoria di 2 Coppe Italia (1971-1972, 1972-1973) e della seconda Coppa delle Coppe.
In questo periodo si stabilirono nei vari settori della curva sud dello Stadio di San Siro i primi nuclei di tifo organizzato a supporto della squadra rossonera: fra i principali si ricordano la Fossa dei Leoni (nato nel 1968 e scioltosi nel 2005), Commandos Tigre (1967) e Brigate Rossonere (1975).
Il caos societario che vide alternarsi al vertice della società ben 7 presidenti in poco più di 10 anni non aiutò la squadra a mantenere una certa continuità di risultati. Il Milan, fra il 1973 e il 1978, attraversò una serie di stagioni non esaltanti durante le quali si mantenne sempre nelle posizioni di bassa classifica. L'arrivo di Nils Liedholm in panchina e il 4° posto nel torneo 1977-1978, stagione di debutto di Franco Baresi, fecero da preambolo alla vittoria del decimo titolo nel 1978-1979. La squadra, guidata in campo da un Rivera alla sua ultima stagione da calciatore, vinse la concorrenza dell'ostico Perugia di Castagner e mise finalmente in bacheca l'agognato "scudetto della stella".
Gli anni ottanta si aprirono, invece, con la prima retrocessione in Serie B a seguito dello scandalo del calcio scommesse, malgrado il terzo posto finale a cinque punti dall'Inter campione. Il pronto ritorno nella massima serie vincendo il campionato di Serie B 1980-1981 fu solo momentaneo, poiché nel campionato 1981-1982 i rossoneri retrocessero nuovamente, questa volta sul campo, a seguito di una stagione fallimentare (24 punti in 30 partite). Ancora una volta il ritorno in A fu immediato. Il Milan tornò ad assestarsi stabilmente nella massima serie, senza però più riuscire ad inserirsi nelle posizioni di vertice. Il 20 gennaio 1985 esordì in massima serie il sedicenne Paolo Maldini, che si sarebbe affermato come titolare della difesa rossonera già dalla stagione successiva.
Al termine della stagione 1985-1986 la situazione precipitò nuovamente: a seguito di alcune ispezioni della Guardia di Finanza la società risultò fortemente indebitata e a rischio fallimento. Fu l'imprenditore milanese Silvio Berlusconi a rilevare la squadra dal presidente Farina il 20 febbraio 1986 e a ripianianare il deficit economico.[40] Le ambizioni di successo del nuovo presidente furono confermate da una campagna acquisti finalmente all'altezza del blasone rossonero: arrivarono Donadoni, Massaro, Galli e Galderisi. Dopo una prima stagione di transizione che vide l'esonero di Nils Liedholm e il quinto posto finale, nel 1987 il Milan scelse di puntare sul giovane tecnico Arrigo Sacchi. Ai campioni già presenti in rosa si aggiunsero i due fuoriclasse olandesi Marco van Basten e Ruud Gullit (Pallone d'oro 1987). Sacchi, dopo un inizio difficile, guidò la squadra ad una esaltante rimonta sul Napoli sino alla vittoria finale. Il successo in campionato fu il preludio ad un triennio d'oro in cui i rossoneri si aggiudicarono due Coppe dei Campioni (1989, 1990), due Supercoppe europee (1990, 1991), due Coppe Intercontinentali (1990, 1991) e una Supercoppa italiana (1989). Il Milan di Sacchi, ispirato al calcio totale, rivoluzionò la pratica e la mentalità calcistica.
La serie di successi in Europa si interruppe il 20 marzo 1991, nella partita di ritorno dei quarti di finale di Coppa dei Campioni, giocata contro l'Olympique Marsiglia. Il Milan, in svantaggio per 1-0, uscì dal campo dopo lo spegnimento di uno dei riflettori dello stadio su richiesta di Adriano Galliani che riteneva impossibile continuare a giocare per via della scarsa visibilità. La funzionalità del riflettore venne ripristinata ma il Milan non tornò in campo, venendo penalizzata con una sconfitta a tavolino e con la squalifica per un anno dalle coppe europee per comportamento antisportivo. Si chiuse così il ciclo di Sacchi che a fine stagione lasciò la panchina a Fabio Capello per diventare commissario tecnico della Nazionale italiana.
Fuori dalle competizioni europee, il Milan poté concentrarsi completamente sul campionato 1991-1992, che vinse con largo anticipo e, prima squadra italiana a riuscire in questa impresa, senza subire nemmeno una sconfitta. L'anno successivo il ritorno nella Coppa dei Campioni, con il nuovo nome di UEFA Champions League, vide il Milan sconfitto in finale ancora dall'Olympique Marsiglia, mentre in campo nazionale si aggiudicò il secondo scudetto di fila e la Supercoppa italiana. Il 1993-1994 fu, invece, un'annata memorabile, impreziosita dal double scudetto-Champions League (storico il 4-0 in finale contro il Barcellona) e coronato dalla Supercoppa italiana. Perse invece contro il Parma la Supercoppa UEFA e contro il San Paolo la Coppa Intercontinentale, competizioni disputate al posto dell'Olympique Marsiglia, detentrice della Champions League ma squalificata a seguito dell'"Affaire VA-OM". L'anno seguente il Milan raggiunse per il terzo anno di fila la finale della massima competizione europea, ma fu sconfitto dal giovane Ajax di Louis van Gaal. Anche la Coppa Intercontinentale sfuggì dalle mani dei rossoneri per andare agli argentini del Vélez Sársfield, vittoriosi per 2-0 nella finale di Tokyo.[44] A salvare il bilancio della stagione fu la doppietta di vittorie nelle Supercoppe europea e italiana. Al termine della stagione 1995-1996, conclusa con la vittoria del quarto scudetto in cinque anni, Capello lasciò la panchina della squadra rossonera all'uruguaiano Oscar Tabárez.
L'arrivo di Tabárez aprì un biennio di crisi, durante il quale si alternarono senza successo sulla panchina del Milan anche i rientranti Sacchi e Capello. A riportare in via Turati il tricolore fu Alberto Zaccheroni, che nel 1998-1999 completò alla penultima giornata un'inopinata rimonta sulla Lazio, grazie a sette vittorie consecutive negli ultimi sette turni. Il terzo posto nel campionato successivo e le due eliminazioni consecutive in Champions League portarono, però, all'esonero del tecnico romagnolo, che fu sostituito da Cesare Maldini e Mauro Tassotti a due mesi dal termine della stagione 2000-2001. Nel 2001-2002, dopo la breve e sfortunata parentesi del turco Fatih Terim, arrivò sulla panchina del Milan l'ex calciatore rossonero Carlo Ancelotti, che l'anno seguente inaugurò un nuovo ciclo di vittorie riportando nella bacheca rossonera la UEFA Champions League che mancava da quasi dieci anni e la prima Coppa Italia dell'era Berlusconi.
Alla vittoria in Champions seguirono nel 2003-2004 il diciassettesimo scudetto e la quarta Supercoppa europea. Sono del 2004-2005 la vittoria della Supercoppa italiana, il secondo posto in campionato e la sconfitta-beffa nella finale di Champions League contro il Liverpool, che nel secondo tempo rimontò dallo 0-3 e vinse ai rigori. Al termine del campionato 2005-2006, concluso al secondo posto, il Milan fu coinvolto nello "scandalo Calciopoli". Subì una penalizzazione di trenta punti che lo relegò al terzo posto e un'ulteriore penalizzazione di 8 punti da scontare nel campionato successivo. Il 2006-2007 vide quindi il Milan subito fuori dalla lotta scudetto ma protagonista in Europa, dove giunse nuovamente in finale contro gli inglesi del Liverpool.
La doppietta di Inzaghi valse ai rossoneri la conquista del massimo trofeo continentale per la settima volta. Nel 2007-2008 il Milan ha vinto la Supercoppa europea per la quinta volta nella sua storia e la Coppa del Mondo per club, laureandosi Campione del mondo, ma è stato eliminato agli ottavi di finale in Champions League e in campionato non è riuscito ad andare oltre il quinto posto, mancando quindi la qualificazione per il massimo torneo continentale. La stagione seguente, che ha segnato il ritiro di Paolo Maldini e ha visto il Milan giocare in Coppa UEFA, dove è stato eliminato ai sedicesimi di finale per mano del Werder Brema, e concludere al terzo posto in Serie A, è stata l'ultima di Ancelotti sulla panchina rossonera. Dal 1° giugno 2009 il tecnico è Leonardo.